21 марта 1945 года указом Президиума Верховного совета СССР «за успешную творческую работу в области советского эстрадного искусства» и в связи с 50-летием Леонид Осипович Утесов был награжден Орденом Трудового Красного Знамени. Награждение Утесова явилось признанием заслуг всего военного джаза. «Нет такого жанра, который не мог бы воплотить в себе больших идей обороны Родины… В самом деле, разве джаз с его сатирическими и инструментально-изобразительными средствами не может быть прекрасно использован для пропаганды новых военно-патриотических и антифашистских песен?», писала газета «Советское искусство» 29 июня 1941 года.
В годы Великой Отечественной войны ансамбль Леонида Утесова активно выступал в качестве фронтовой бригады. Неоднократно коллектив бывал и на Волховском фронте. Гастроли в Ленинграде планировались сразу после прорыва блокады, в феврале 1943 года. Однако состоялись они только после снятия блокады, в апреле-мае 1944 года. Вот как свои впечатления от этих гастролей описывал сам артист: «В том же, сорок четвертом году я с оркестром приехал в Ленинград. Наступала весна, и город начинал прихорашиваться. Кое-где в окнах уже появились стекла, но фанера всё ещё напоминала о пережитом. Веселое апрельское заходящее солнце. Дворцовая набережная пустынна. Никого. Я иду по набережной. Мне радостно. Мне хорошо. Я люблю Ленинград. С ним столько у меня связано!».
О значении именно джазовых коллективов в условиях войны рассказывает Николай Минх, руководитель джазового коллектива Краснознаменного Балтийского флота, до 1936 года работавший с Утесовым в качестве аранжировшика и клавишника: «Воинских джаз-оркестров было великое множество. Почти в каждой армии были джаз-оркестры, почти на каждом флоте – на Северном, на Черноморском, на Каспии, на Балтике, вплоть до Тихого океана. Ну а в сухопутных войсках им просто не было числа. Многие так называемые музыкантские взводы состояли из джазовых музыкантов и выполняли соответствующие функции. Такой джаз-ансамбль благодаря своей подвижности, мобильности был способен пробраться в любое место. Он мог быть и самостоятельным номером, и сопровождением песне, злободневному куплету или сценке. Потребность в этом во фронтовых условиях была большая. В военных джаз-оркестрах зачастую работали высококвалифицированные, по-настоящему одаренные люди».